Bien que le titre laisse à supposer que le film a deux protagonistes, il s’agit en fait d’une double vidéo qui n’a de commun que le principe de narration et d’absence de dialogue des personnages. Nous allons donc skipper la première partie à propos du crapeau, et passer direct à ce qui en Anglais s’appelle « The Story of Ichabod Crane » ou encore « The Legend of Sleepy Hollow ».
Ce maitre d’école donc, on l’aura compris, très cartésien, bien élevé, pas du tout beau gosse, intelligent, distingué toussa toussa… est envoyé comme instituteurs et directeur de l’école de la petite ville de Sleepy Hollow
Un soir, le maire, l’éminent Baltus Van Tassel tient une fête chez lui, forcément, le soir d’halloween. Bien entendu, l’ami Ichabod est présent, et rencontre la fille du maire.
Comme notre bon maitre d’école est en plus bon danseur, ils passent la soirée ensemble, au grand ame d’un autre soupirant : Brom Bones
Celui-ci, pour prendre sa revanche, profite de la fin de soirée pour raconter des histoires macabres et créer une atmosphère d’horreur à l’assemblée. Evidement dans le but de faire per à Ichabod afin qu’il quitte la ville. Ceci en insistant bien sur la légende du Cavalier Sans Tête.
L’histoire est directement inspirée du Cavalier sans tête de Washington Irving. Ce personnage serait un ancien combattant de la guerre de Sécession dont la tête fut arrachée par un boulet de canon, et qui n’a de cesse de la rechercher, la remplaçant entre temps par une citrouille en feu.
Ichabod sera peut-être le premier à connaître la vérité sur cette terrifiante légende...